Deriváty uhlovodíků jsou sloučeniny vzniklé substitucí atomu vodíku jinou funkční skupinou. V této podkapitole tě seznámím s halogenderiváty, kyslíkatými deriváty a dusíkatými deriváty.

Deriváty uhlovodíků můžeš pojmenovat názvem triviálním, dvojsložkovým (pouze u jednoduchých derivátů) nebo systematickým. Například aceton (triviální název), který se používá jako rozpouštědlo organických látek, je možné pojmenovat dimethylketon (dvojsložkový) nebo propan-2-on (systematický).

Triviální názvy mají historický základ a jsou často velmi zažité. Nevýhodou je, že se je musíš naučit zpaměti a často z nich nevyvodíš nic o struktuře pojmenované látky.

Systematické pojmenování vychází ze základní kostry uhlovodíku, ke které se přidávají jednotlivé předpony a přípony označující funkční skupiny a násobné vazby. Je univerzální a obsahuje kompletní informaci o struktuře látky.

Dvojsložkové názvosloví je jakási kombinace předešlých metod, která se už moc nepoužívá.

Halogenderiváty

Názvosloví halogenderivátů je velmi prosté. Pokud hlavní řetězec tvoří alkan, čísluješ ho tak, aby byl lokant halogenu co nejnižší. Je-li hlavní řetězec alken nebo alkyn, má násobná vazba před halogenem v číslování přednost. Přítomnost halogenu označíš v názvu samotným jménem halogenu a jeho lokantem. Poté už jenom seřadíš všechny substituenty podle abecedy. V obecných schématech se atom halogenu často značí písmenem -X.

Dále by se ti mohly hodit pojmy primární, sekundární a terciární halogenderivát. Pokud z uhlíku nesoucího halogen vychází pouze jeden uhlovodíkový zbytek, jedná se o primární halogenderivát, pokud dva, je to sekundární halogenderivát, pokud tři, je to terciární halogenderivát.

Tohle je opravdová názvoslovná lahůdka: 1,1,1-trichlor-2,2-bis(4-chlorfenyl)ethan, který znáš spíš pod jménem DDT (bis v názvu je násobná předpona pro komplikované substituenty). Tento známý insekticid se začal používat během druhé světové války. O mnoho let později se zjistilo, že se kumuluje v potravním řetězci a vede například k zeslabení skořápky vajec dravých pátků. Pro člověka má DDT nezanedbatelné karcinogenní účinky a pravděpodobně přispívá i k neplodnosti. Proto je dnes jeho používání ve většině zemí zakázáno.

Dusíkaté deriváty

Nitrosloučeniny jsou dusíkaté deriváty, které obsahují nitroskupinu - \mathrm{NO}_{2}. Názvosloví nitrosloučenin se tvoří připojením předpony nitro- a příslušného lokantu s odpovídající násobící předponou k názvu hlavního řetězce.

Jako konkrétní příklad může posloužit molekula, která se systematicky jmenuje 2-methyl-1,3,5-trinitrobenzen. Ty ji budeš znát spíš pod jejím komerčním názvem trinitrotoluen neboli TNT. Jedná se o velmi silnou a hojně používanou trhavinu.

Aminy jsou dusíkaté deriváty, které vznikají substitucí atomů vodíku v amoniaku uhlovodíkovými zbytky. Aminy se dělí podle počtu uhlovodíkových zbytků na primární s jedním uhlovodíkovým zbytkem, sekundární se dvěma a terciární se třemi. Dále existují amoniové soli.

Přítomnost aminoskupiny vyjádříš jednoduše příponou -amin, kterou připojíš k abecedně seřazeným substituentům názvu základního řetězce. Změna nastává pouze v případě, že amin není hlavní skupinou v řetězci. V tom případě jeho přítomnost vyjádříš předponou amino-. Zda je daná skupina hlavní, či není, zjistíš snadno pohledem do tabulky s prioritami jednotlivých skupin. Tabulku najdeš na konci podkapitoly.

Názvosloví sekundárních a terciárních aminů či amoniových solí je trochu složitější, ale řídí se podobnými principy.

Velmi známým aminem je benzenamin (triviálně anilin), který se používá k výrobě barviv nebo polyuretanů. Je Krevní barvivo poté v podstatě ztratí schopnost přenášet kyslík.

Kyslíkaté deriváty

Kyslíkaté deriváty uhlovodíků tvoři obrovská skupina látek. Patři sem hydroxyderiváty (alkoholy a fenoly), ethery, karbonylové sloučeniny (aldehydy a ketony) a karboxylové kyseliny.

Do skupiny hydroxyderivátů patři sloučeniny, u nichž je jeden nebo více atomů vodíku nahrazeno hydroxylovou skupinou (-OH). Hydroxyderiváty rozdělujeme na alkoholy a fenoly. V prípadě alkoholů je hydroxylová skupina navázána na alifatický řetězec, zatímco u fenolů je navázána na aromatický cyklus. Základním fenolem je látka, která se rovněž nazývá fenol. V názvosloví se přítomnost hydroxylové skupiny označuje koncovkou -ol. V prípadě, že jsou v molekule dvě hydroxylové skupiny, tak koncovkou -diol apod. Alkoholy se dále dělí na primární, sekundární a terciární podle počtu zbytků, které jsou navázány na uhlíku nesoucím hydroxylovou skupinu.

Nejjednodušší alifatický alkohol je methanol. Jedná se o bezbarvou, těkavou a prudce jedovatou kapalinu. To je velký problém při záměně s ethanolem, což je alkohol, který se konzumuje. Methanol je jedovatý především kvůli svým metabolickým produktům. V těle se oxiduje na formaldehyd (aldehyd) a následně na kyselinu mravenčí (karboxylová kyselina), na jejíž přítomnost je kromě jiného velmi citlivá oční sítnice. Pokud tedy někdo přežije otravu methanolem, mívá často nevratně poškozený zrak.

Fenol, dříve nazývaný kyselina karbolová, je bezbarvá krystalická látka. Má silné leptavé účinky a je toxický. Během druhé světové války ho zejména nacisté používali na rychlou popravu v koncentračních táborech.

Při tvorbě názvu vybereš hlavní řetězec takový, aby obsahoval co nejvíce hydroxylových skupin, a potom jim přiřadíš co nejnižší lokanty. Až poté následuji ostatní pravidla. Pokud bys náhodou našel \mathrm{OH} skupinu na postranním řetězci nebo by molekula obsahovala funkční skupinu s vyšší prioritou, označ ji předponou hydroxy-.

Ethery jsou sloučeniny obsahující kyslík, na který jsou připojeny dva stejné nebo rozdílné uhlovodíkové zbytky. U názvosloví etherů se setkáš s dvěma možnostmi pojmenování. První možnost spočívá v tom, že jeden uhlovodíkový řetězec budeš považovat za nadřazený (většinou ten větší) a druhý budeš považovat za substituent. Substituent poté bude mít koncovku -oxy, která ho bude spojovat s názvem hlavního řetězce. Výjimku zde tvoří pentan, který nemá předponu -pentoxy, ale -pentyloxy. Tento způsob pojmenování je systematický a preferovaný.

Systematický název sloučeniny, které se běžně říká diethylether nebo zkráceně ether, je ethoxyethan. Při pokojové teplotě jde o bezbarvou, velmi hořlavou kapalinu příjemné vůně. Často se používá jako rozpouštědlo. Dříve měl medicínské využití jako anestetikum.

Druhou možností pojmenování je, že pojmenuješ oba uhlovodíkové zbytky, seřadíš je podle abecedy, druhý z nich vložíš do závorky a přidáš koncovku -ether. Od tohoto způsobu pojmenování se pomalu upouští.

V obou případech se zbytky číslují od kyslíku. Podívej se na obrázek.

Karbonylové sloučeniny jsou deriváty uhlovodíků, které obsahují karbonylovou skupinu, tedy kyslík připojený k uhlíku dvojnou vazbou. Rozdělují se na dvě skupiny, aldehydy a ketony. Aldehydy mají ke karbonylové skupině navázán nejvýše jeden uhlovodíkový zbytek, u ketonů se na ni vážou dva libovolné uhlovodíkové zbytky.

Nejjednodušší aldehyd je methanal (triviálně formaldehyd). Jedná se o bezbarvý štiplavý plyn, který je dobře rozpustný ve vodě. Je to metabolický produkt methanolu, jak už víš. Je toxický a karcinogenní. Budeš ho znát pravděpodobně z učeben biologie, v jeho vodném roztoku (formalín) jsou totiž naložené všechny ty žáby, které tam mají na policích.

Nejjednodušším ketonem je propan-2-on (triviálně aceton). Tuto hořlavou bezbarvou kapalinu určitě znáš, obsahuje ji většina odlakovačů. Má velmi specifický zápach a používá se jako rozpouštědlo.

Názvosloví aldehydů je poněkud komplikované. Pokud je karbonylová skupina součástí hlavního řetězce, název se utvoří přidáním přípony -al, popř. -dial, pokud je karbonylová skupina na obou koncích hlavního řetězce. V prípadě, že je karbonylová skupina mimo hlavní řetězec, se název tvoři pomocí přípony -karbaldehyd. A konečně jestliže je v molekule nějaká nadřazená skupina (např. karboxylová skupina) a chceš aldehyd použít jako vedlejší skupinu, tak před název dáš předponu oxo- pro uhlík karbonylové skupiny zahrnutý v hlavním řetězci, nebo předponu formyl-, pro uhlík karbonylové skupiny mimo hlavní řetězec. Připomínám, že pořadí priorit jednotlivých skupin najdeš v tabulce na konci podkapitoly.

Aby se ti v tom lépe orientovalo, zde je pár příkladů.

Přítomnost ketonové skupiny vyjádříš příponou -on k hlavnímu řetězci. Tento způsob je nejpoužívanější, ale existuji i jiné. Pokud je přítomna nějaká nadřazená skupina, ketonová skupina se zapíše předponou oxos patřičným lokantem.

Karboxylové kyseliny jsou deriváty uhlovodíků, které obsahuji karboxylovou skupinu ( -COOH). Pokud je karboxylová skupina součástí hlavního řetězce, název vytvoříš jednoduše přidáním koncovky -ová kyselina, popřípadě -diová kyselina, pokud se karboxylová skupina nachází na obou koncích molekuly. Pokud je karboxylová skupina mimo hlavní řetězec, tak nejdříve popiš vzorec, jako by tam karboxylová skupina vůbec nebyla, a poté k hotovému názvu přidej koncovku -karboxylová kyselina, -dikarboxylová kyselina apod. V případě, že je karboxylová skupina hlavní skupinou, tak hlavní řetězec čísluješ od ní.

Mnoho karboxylových kyselin má své triviální názvy, které jsou velmi zažité.

U této skupiny jsou také důležité zbytky, kterým se obecně říká acyly. Systematicky se jejich názvosloví vytvoří přidáním koncovky -oyl, ale u většiny se používají jejich triviální názvy odvozené od názvů jejich kyselin. Nejdůležitější acyly máš shrnuté v tabulce.

Acetyl neboli ethanoyl je zbytek kyseliny octové. Jedná se o velmi důležitou látku, protože je součástí acetylkoenzymu A, se kterým se setkáš v biochemii.