Shrnutí organické chemie
Organická chemie se zabývá sloučeninami uhlíku. Z historických důvodů se ale mezi organické sloučeniny neřadí oxidy uhlíku, kyselina uhličitá a její soli a některé další látky obsahující uhlík.
Uhlík má unikátní vlastnosti, díky kterým existuje tak velké množství organických sloučenin. Těmito vlastnostmi jsou: střední hodnota elektronegativity \chi(C)=2,5, čtyřvaznost, pevnost vazby mezi atomy uhlíku a jejich schopnost řetězit se.
Pravidla organického názvosloví
Organické sloučeniny můžeš pojmenovat bud' názvem triviálním, nebo systematickým. Systematické názvosloví se řídi určitými pravidly:
Pro nasycené uhlovodíky: Nejprve určíš hlavní řetězec a pojmenuješ ho. Jako hlavní řetězec zvolíš takový, který obsahuje největší počet uhlíků. Pokud máš na výběr mezi lineárním a cyklickým, které obsahuji stejně uhlíků, zvol cyklický. Pokud je v molekule cyklů víc, zvol lineární. Hlavní řetězec očísluješ a to tak, aby měl substituent prvního větvení, na které narazíš, co nejnižší lokant. Pokud to nepomůže, postupuješ postupně k dalším větvením. Když nezabere ani to, rozhoduje abeceda. Pojmenuješ substituenty a složíš název sloučeniny - Kde? Co? Na čem?
Pro nenasycené uhlovodíky: Jako hlavní řetězec zvolíš ten s největším počtem násobných vazeb. Pokud se počty shodují, rozhoduje délka řetězce. Řetězec očísluješ tak, aby násobné vazby měly co nejnižší lokanty. Dvojné vazby v názvu vyjádříš koncovkou -en, trojné -yn.
Pro deriváty uhlovodíků: Pojmenuješ základní uhlovodíkový řetězec. Očísluješ ho tak, aby skupina s největší prioritou měla co nejnižší lokant. Vytvoříš název a to tak, že hlavní skupinu vyjádříš koncovkou, všechny ostatní předponami.
Typy vazeb v organických sloučeninách
V molekulách organických látek převládají kovalentní vazby. Podle násobnosti se dělí na jednoduché, dvojné a trojné.
Jednoduché vazby - jsou tvořeny jedním vazebným elektronovým párem na spojnici jader. Říká se jí také \sigma-vazba. Kolem jednoduché vazby je možné rotovat.
Dvojné vazby - jsou tvořeny dvěma vazebnými elektronovými páry. Jeden tvoři \sigma-vazbu, druhý \pi-vazbu, jejíž elektrony již nejsou na spojnici jader. Atomy dvojné vazby leží se sousedními atomy v jedné rovině.
Trojné vazby - jsou tvořeny třemi vazebnými elektronovými páry. Jeden pár tvoři \sigma-vazbu, zbylé dva tvoří dvě \pi-vazby, které jsou vzájemně kolmé. Atomy trojné vazby leží se sousedními atomy v jedné přímce.
Dělení organických reakcí podle mechanismu
Adice - dochází k zániku násobných vazeb, obvykle navázáním malé molekuly. Podle typu činidla se rozlišují elektrofilní, nukleofilní a radikálová adice.
Eliminace - dochází k vzniku násobné vazby za současného odštěpení malé molekuly.
Substituce - dochází k záměně atomu jiným atomem. Podle typu činidla se rozlišují elektrofilní, nukleofilní a radikálovou substituce.
Přesmyk - přesmyku dochází k přeuspořádání atomů v rámci jedné molekuly.
Zdroje organických sloučenin
Ropa, zemní plyn a uhlí se řadí mezi neobnovitelné zdroje organických sloučenin.
Ropa
Je černohnědá olejovitá tekutina lehčí než voda složená z alkanů, cykloalkanů a arenů, i z jejich dusíkatých, kyslíkatých a sirných derivátů.
Vznikla dlouhodobým rozkladem organického materiálu bez přístupu kyslíku a za vysokého tlaku.
K oddělení jednotlivých složek ropy se využívá tzv. kontinuální rektifikace (opakovaná destilace).
Jednotlivé frakce ropy se dělí podle jejich teplot varu (od nejnižší po nejvyšší): uhlovodíkové plyny (topné plyny), benzínová frakce (palivo do automobilů), petrolejová frakce (petrolej, letecká paliva), plynový olej (nafta) a destilační zbytek - mazut (asfalt, motorové oleje).
Zemní plyn
Je směs uhlovodíkových plynů, která se používá zejména jako palivo nebo topivo, katalytickou reakcí s vodní parou se přeměňuje na syntézní plyn.
Skládá se převážně z methanu, který je spojován se skleníkovým efektem.
Uhlí
Je hornina, která vznikla při rozkladu dřeva bez přístupu kyslíku.
Černé uhlí je kvalitnější (75-90\% uhlíku), začalo vznikat v prvohorách či druhohorách. Hnědé uhlí je méně kvalitní, pochází ze třetihor.
Používá se jako topivo, dále se může zpracovat karbonizací, mezi jejíž produkty patří koks, dehet a karbonizační plyn (svítiplyn). Procesem zplyňování lze z uhlí získat generátorový plyn.
Alkany
Jsou to nasycené uhlovodíky, které obsahují pouze jednoduché vazby.
Alkany s 1-4 uhlíky jsou za normálních podmínek plyny, alkany s 5-17 uhlíky jsou kapaliny a alkany s více jak 17 uhlíky jsou pevné látky.
Mají poměrně nízkou teplotu tání a varu a jsou nerozpustné ve vodě (kvůli nepolárním kovalentním vazbám), na druhou stranu jsou dobrými rozpouštědly pro tuky a oleje.
Typické reakce jsou: radikálová substituce a oxidace
Mezi jejich významné zástupce patři například:
Methan - nejjednodušší alkan, za normálních podmínek plyn bez barvy a zápachu, hlavní složka zemního plynu, patři mezi skleníkové plyny, používá se jako palivo
Ethan, propan, butan
Alkeny
Jsou nenasycené uhlovodíky, které obsahují jednu dvojnou vazbu, což zapříčiňuje i vyšší reaktivitu v porovnání s alkany.
Uplatňuje se u nich Z/E (cis/trans) izomerie.
Vyskytuje se u látek s alespoň disubstituovanou dvojnou vazbou. Vyjadřuje vzájemnou polohu substituentů oproti dvojné vazbě (tzv. konfiguraci).
Z (cis) izomer - substituenty jsou na stejné straně dvojné vazby.
E (trans) izomer - substituenty jsou křížem, každý na jiné straně.
Nerozpustné ve vodě, ale dobře rozpustné v nepolárních rozpouštědlech.
Typické reakce: elektrofilní a radikálová adice, oxidace/redukce
Mezi významné zástupce patři například:
Ethen (ethylen) - nejjednodušší alken, hořlavý plyn nasládlého zápachu, získávaný z ropy, slouží k výrobě polyethylenu, ethanolu a kyseliny octové
Propen, ze kterého se vyrábí polypropylen, nebo izopren, který je základní stavební jednotkou izoprenoidů
Alkyny
Jsou nenasycené uhlovodíky obsahující minimálně jednu trojnou vazbu. Reakce probíhají hlavně na r-vazbách.
Dobře rozpustné v nepolárních rozpouštědlech a omezeně rozpustné ve vodě.
Typické reakce: elektrofilní adice, oxidace/ redukce
Mezi významné zástupce patří:
Ethyn (acetylen) - nejjednodušší alkyn, bezbarvý plyn bez zápachu, používá se například jako palivo do svářecích hořáků.
Areny
Jsou uhlovodíky s aromatickým jádrem - obsahují delokalizovaný systém \pi-elektronů.
S jedním aromatickým jádrem jsou obvykle kapaliny, s více jádry pevné látky.
Jsou nerozpustné ve vodě, ale za to dobře rozpustné v nepolárních rozpouštědlech.
Mnohé jsou zdraví škodlivé - mutagenní, teratogenní a/nebo karcinogenní.
Typické reakce: elektrofilní substituce, redukce, oxidace postranních řetězců
Významní zástupci:
Benzen - bezbarvá hořlavá jedovatá karcinogenní kapalina se sladkým zápachem, získává se z karbonizačního plynu, základní surovina pro organickou syntézu
Toluen, běžné nepolární rozpouštědlo, benzo[a]pyren, velmi karcinogenní látka
Deriváty uhlovodíků
Vznikají z uhlovodíků náhradou atomu vodíku funkční skupinou. Ta obvykle určuje fyzikálně-chemické vlastnosti dané sloučeniny.
Patři sem halogenderiváty, dusíkaté deriváty (nitrosloučeniny, aminy) a kyslíkaté deriváty (alkoholy a fenoly, ethery, karbonylové sloučeniny, karboxylové kyseliny).
Látky širokého využití (například rozpouštědla, výroba/úprava některých plastů, barviva, potravinářství …), některé mohou mít fyziologické účinky (anestetické, dráždivé) či mohou představovat zdravotní riziko (karcinogenní, teratogenní).