Dělení reakcí podle mechanismu
Eliminace halogenderivátů probíhá nejčastěji v bazickém prostředí. Jako malá molekula se formálně odštěpuje halogenvodík. U nesymetrických halogenderivátů můžou eliminací vzniknout různé produkty. To, která z molekul bude vznikat více, určuje Zajcevovo pravidlo. Podle Zajcevova pravidla vzniká ve větším množství molekula s co nejvíce substituovanou dvojnou vazbou. Přiklad můžeš vidět na následujícím schématu. Mnohem častěji bude vznikat první produkt, jehož dvojná vazba má dva substituenty. Druhý produkt bude vznikat méně, protože dvojná vazba má pouze jeden - i když větší - substituent.
Eliminaci nejvíce podléhají sekundární \left(R_{2} C H-X\right) a terciární \left(R_{3} C-X\right) halogenderiváty. Čím je bazické prostředí silnější, tím snáze eliminace probíhá. Primární halogenderiváty \left(\mathrm{R}-\mathrm{CH}_{2}-\mathrm{X}\right) budou za daných podmínek spíše podléhat substituci, o které se dozvíš nyní.
Substituce
Během substituce dochází k nahrazení atomu jiným atomem či skupinou atomů. Uplatňuji se zde stejné typy činidel jako u adice.
Radikálovou substitucí probíhá například reakce alkanů s halogeny. Je to řetězová reakce, jejíž průběh se rozděluje do třech fází. Během první fáze - iniciace - vznikají radikály. Ty pak v druhé fázi - propagaci - reagují s neutrální částicí za vzniku dalšího radikálu a neutrální částice. V poslední fázi - terminaci - pak dojde k zániku radikálů. Je to komplikovaná reakce, při které vzniká pestrá směs produktů. Jednotlivé fáze se dají ovlivnit změnou podmínek.
Nukleofilní substitucí reaguji například halogenderiváty. Touto reakcí jdou z halogenderivátů připravit třeba alkoholy, ethery či aminy.
Mezi nukleofilní substituce se řadí také esterifikace. Tento typ reakcí je velmi významný nejen v přírodě, ale třeba i v potravinářském průmyslu. Nejznámějším typem je Fischerova kysele katalyzovaná esterifikace, ve které reaguje alkohol s kyselinou za vzniku esteru a vody. Její reakční mechanismus si můžeš prohlédnout v úvodu k organickým reakcím.
Reakční schéma esterifikace:
Pokud reaguje organická kyselina, vzniklé estery mají často charakteristickou vůni (banán, jablko, ananas), a proto se mnoho esterů používá v potravinářství.
Typickými zástupci přírodních esterů jsou tuky a oleje (triacylglyceroly), které vznikají esterifikací propan-1,2,3-triolu (glycerolu) a tři karboxylových kyselin. Stejný alkohol esterifikací s anorganickou kyselinou dusičnou poskytuje látku s triviálním názvem nitroglycerin, která je aktivní složkou dynamitu.
S elektrofilní substitucí se můžeš setkat například u arenů. Mechanismus elektrofilní aromatické substituce se uplatňuje u nitrace (zavádění -\mathrm{NO}_{2} skupiny na aromatické jádro) nebo sulfonace (zavádění - \mathrm{SO}_{3} \mathrm{H} skupiny) nebo halogenace (zavádění -X skupiny).
Stručně ti popíšu vznik elektrofilních činidel, která se účastní této reakce. K nitraci je potřeba směs kyseliny dusičné s kyselinou sírovou. Kyselina sírová je silnější kyselinou, a proto odevzdá jeden ze svých vodíků kyselině dusičné. Na ní tak vznikne nestabilní kyslík s kladným nábojem, který se odštěpí za vzniku vody. Z kyseliny pak zbyde \mathrm{NO}_{2}^{+}, což je elektrofilní činidlo s kladným dusíkem, který hledá elektrony, a proto ochotně reaguje s aromatickým jádrem.
Nitrace:
V bromaci (halogenaci) působí jako elektrofilní činidlo kladný brom, jenž vzniká reakcí Lewisovy kyseliny \left(\mathrm{AlBr}_{3}\right) s bromem z molekuly \mathrm{Br}_{2}, která se bromace účastní. Kyselina si vezme jeden z bromů jako boridový aniont a druhý pak jako kladný \mathrm{Br}^{+}reaguje s arenem.
U elektrofilních aromatických substitucí se uplatňuje zajímavý fenomén: to, kam se nový substituent naváže, ovlivňují substituenty, které už na aromatickém jádře jsou.
Všechny substituenty se rozděluji do dvou skupin. Ortho-para orientující substituenty navázané na benzenovém jádře navádějí nový substituent do polohy ortho (poloha 1,2) a para (poloha 1,4). Meta orientující substituenty navádějí nový substituent do polohy meta (poloha 1,3).
Mezi ortho-para orientující substituenty patři například uhlovodíkové zbytky, halogeny, -\mathrm{OH} nebo -\mathrm{NH}_{2}.
Naopak mezi meta orientující substituenty patří -\mathrm{NO}_{2},-\mathrm{COOH},-\mathrm{CN} a další.
Do jaké skupiny daný substituent patři určuji dva efekty - indukční a mezomerní. Tyto jevy ovlivňují i další vlastnosti látek (například reaktivitu nebo kyselost).
Přesmyk
Přesmyk je reakce, při níž dochází k přesunu atomů v rámci jedné molekuly. Obvykle vzniká stabilnější forma molekuly (konstituční izomer).
Příkladem přesmyku je keto-enol tautomerie, kterou znázorňuje následující schéma. Enol forma obsahuje hydroxylovou skupinu (-\mathrm{OH}) navázanou na atom uhlíku tvořící dvojnou vazbu. Enol forma je méně stabilní, dochází tedy k přesmyku na keto formu. Ta obsahuje dvojnou vazbu mezi uhlíkem a kyslíkem, která je kvůli vyšší elektronegativitě kyslíku pevnější.
