Dělení reakcí podle mechanismu
Nejpoužívanější možností, jak můžeš reakce dělit, je podle jejich mechanismu, a to na adice, eliminace, substituce a přesmyky.
Adice
Název adice je odvozen od slovesa adovat, což znamená přidávat. Adici poznáš podle toho, že dochází k zániku násobných vazeb, obvykle navázáním malé molekuly činidla. Některé adice mají i své vlastní, vžité názvy.
Pokud přidáš \mathrm{H}_{2} \mathrm{O}, bude to hydratace, pokud \mathrm{H}_{2}, jedná se o hydrogenaci, a pokud nějaký halogen, nazývá se halogenace (chlorace, bromace, …).
Tady pozor: Pojem halogenace se často používá pro jakoukoliv reakci, kterou se do molekuly zavádí halogen. Halogenace může tedy probíhat adičním, ale i substitučním mechanismem.
S adicí se můžeš setkat například u alkenů. Nejčastěji u nich probíhá elektrofilní adice - oblak elektronů dvojných vazeb velmi přitahuje elektrofilní činidla. Elektrofilní adice probíhá ve dvou krocích a jako nestabilní meziprodukt vzniká karbokationt, tedy částice s kladným nábojem na atomu uhlíku.
Je rozdíl, zda adice probíhá na souměrném nebo nesouměrném alkenu. Příklad adice na souměrný alken můžeš vidět na obrázku, ve kterém je znázorněno, jak elektrony dvojné vazby přitahuji kladnou (elektrofilní) část činidla.
Adice na nesouměrný alken probíhá trochu jinak. To, že je alken nesouměrný, poznáš podle toho, že je na každém konci dvojné vazby připojen jiný substituent.
U takovéto adice pak bude častěji vznikat první produkt - brom se pravděpodobněji naváže na uhlík s méně atomy vodíku. Uplatňuje se zde Markovnikovo pravidlo, které ti říká, že kladná část nesymetrického elektrofilního činidla se naváže na ten z atomů uhlíku dvojné vazby, který nese více vodíků.
U alkenů se můžeš setkat ještě s radikálovou adicí. U té ale platí Markovnikovo pravidlo přesně obráceně. Radikál bromu se naváže na uhlík s více vodíky, a protože jsou ve hře i jiné faktory, pravděpodobně vznikne komplikovaná směs produktů.
Jiným významným příkladem radikálové adice je hydrogenace alkenů, o které se více dozvíš v podkapitole Oxidace a redukce v organické chemii.
Nukleofilní adice hraje významnou roli u karbonylových sloučenin, tedy u aldehydů a ketonů. V tomto případě budou více reagovat aldehydy, protože jsou stericky přístupnější - jsou prostorově lépe přístupné pro činidla reakce - a navíc mají v důsledku rozmístění elektronové hustoty trochu kladnější uhlík než ketony.
Příkladem nukleofilních adic u karbonylových sloučenin jsou tvorba acetalů/ketalů a reakce s Grignardovými činidly.
Reakcí aldehydu/ketonu s alkoholem v kyselém prostředí vzniká acetal/ketal. Reakční mechanismus si můžeš prohlédnout na obrázku. Tato reakce je významná i z biologického hlediska, protože touto reakcí vznikají cyklické formy sacharidů, které se běžně vyskytují v podobě poloacetalů či poloketalů.
Reakční schéma:
Grignardova činidla jsou organohořečnaté sloučeniny, které obsahují uhlík s částečným záporným nábojem. To není pro uhlík typický náboj. Negativní uhlík je proto bazický a nukleofilní. Vznik takovéhoto činidla můžeš vidět na schématu.
Pomocí těchto činidel můžeš připojit téměř libovolný uhlovodíkový řetězec na nějakou molekulu aldehydu/ketonu za vzniku alkoholu. Podívej se na obrázek.
Eliminace
Eliminace jsou reakce, při kterých dochází ke vzniku násobných vazeb odštěpením malé molekuly. Touto malou molekulou může být například \mathrm{H}_{2} \mathrm{O}, alkohol nebo halogenvodík. Opět jsou pro některé reakce vžité různé názvy. Eliminace \mathrm{H}_{2} se nazývá dehydrogenace, eliminaci \mathrm{H}_{2} \mathrm{O} se říká dehydratace. Zjednodušeně můžeš říct, že eliminace je opakem adice.
Příprava alkenů velmi často probíhá eliminací, a to dehydrohalogenací nebo dehydratací, tak jak to můžeš vidět na následujících schématech.
